Benešovský okruh (podrobná mapa ke stažení) vede ze dvou třetin po lesních cestách a z jedné třetiny v otevřeném terénu po polní cestě a pastvinách. V obci Benešov najdete prostorná parkoviště, dispozici je zde zdravotní středisko s praktickým lékařem, stomatologem a dětským lékařem. Z kulturních památek je v obci Benešov možno zhlédnou kostel Povýšení svatého Kříže a kříž před kostelem, které jsou na seznamu kulturních památek. Z obce Benešov pokračuje okruh směrem na obec Kořenec přes silnici III. třídy, kde je minimální provoz. Trasa vede členitým terénem směrem na obec Kořenec, kde se stýká s Okruhem Kořenecko-melkovským. U rozcestníku s informační tabulí najdete chráněnou památku větrný mlýn holandského typu a nedaleko v obci Kořenec také Muzeum lidových tradic. Dále trať stoupá ke golfovému hřišti, kde se potkává s okruhem Kořenecko-golfovým. Krátkou odbočkou (300m) můžete navštívit kořenecké informační centrum, srubovou restauraci s barem. Srubová klubovna byla v roce 2003 vyhlášena„Stavbou Jihomoravského kraje“. Okruh dále prochází přírodním parkem Řehořkovo Kořenecko a rezervací Pavlovské mokřady. Před návratem do obce Benešov se trasa vydá lesem k obci Buková k místu Památníku pádu stíhacího letadla MiG-21. Odtud pak vystoupá k nejvyššímu vrcholu Drahanské vrchoviny Skalky (735 m.n.m.), kde je na náhorní plošině ve výšce 730 m n. m. vybudovaný radiolokátor, u kterého najdete odpočívku. Následuje sjezd do obce Benešov.